На КАКУЮ "машинку"? Почему уничижительно-уменьшительно? Он на этой "машинке" калымит или это - личная машина, на которой он к вам ехать собирается?

Это личная машина, которая имеет свойство очень часто ломаться. Да, на ней он собирается к нам приехать, но есть тысячи других способов чтобы до нас добраться (было бы желание). Да, я понимаю, что для него как для мужчины очень важно, чтобы его четвероногий друг (скорее подруга) был всегда в форме. Но мне не понятна его логика "вкладывания" в неё денег, когда их ооочень в притык. Тем более, что у него даже прав нет.

Вот это и есть ваша главная проблема - полное НЕПОНИМАНИЕ друг друга. Говорите на разных языках. Точнее - как автоответчик с автопилотом. С тем же результатом, что характерно.

ну вряд-ли у нас получится с ним говорить на одном языке когда-нибудь, что-то разобрать и понять и смогу, но язык от этого одним маловероятно, что будет... Хоть я сейчас и пробую изучать его язык, но ошибки просто неизбежны. Да и не в машине сейчас дело...и не в долгах... (это всё детали). Долги у него были и в начале наших отношений (вот тут-то) может быть и есть разочарование, что изменений никаких в этом плане. Ну да и это тоже ерунда. Я вообще сейчас уже ничего ему не говорю, а наблюдаю со стороны, может быть, потом из этого сделаю выводы, что он сам прекрасно со всем справляется и не нужно было мне раньше вмешиваться-то особо.
И НЕПОНИМАНИЕ у нас, конечно, есть, но я не могу назвать его "ПОЛНЫМ".

С таким подходом откуда понимание взять?
Хорошо, назовем непонимание НЕ полным.
Перечисли, пожалуйста, в чем конкретно СЕЙЧАС заключается частичная ПОЛНОТА этого не названного полным ("худого"?) непонимания?
В чем ты его понимаешь? В чем он - тебя?
С чем можно работать как с плацдармом? Откуда расширять экспансию?